Роден на 11 ноември 1974 г. в Лос Анджелис, Калифорния, Леонардо Вилхелм ди Каприо е единственото дете на Ирмалин Иденбиркин и Джордж ди Каприо. Родителите му се развеждат, когато той все още е дете. Ди Каприо е отгледан главно от майка си, секретарка в адвокатска фирма, родом от Германия. Първото му име се предполага, че произлиза от първото му ритване, което прави в утробата на майка си, когато тя се изправя пред една картина на Леонардо да Винчи в галерия Уфици Италия.

Въпреки ранния развода на родителите му, Леонардо остава близък с баща си, уличен актьор и продавач на комикси. Той развива интерес към актьорството още като дете. „Обичах да имитирам хората ... Обичах да се шегувам с родителите си и да създавам различни герои." Но той не постига голям успех в Холивуд, преди ранните си тийнейджърски години.

Ди Каприо със сигурност извървя дълъг път от пет-годишното момче, което след като се появява в тв сериала „Romper Room" е почти изритано от шоуто за непослушание. Този първи опит в телевизията се превръща в поредица от реклами, няколко образователни филми („Mickey's Safety Club") и от време на време има малки роли в телевизионни сериали, включително и в сапунения сериал „Santa Barbara" и сериала „Growing Pains".

Въпреки шегите, че "Титаник" е потънал заради играта на Лео и виенето на Селин Дион, актьорът успява да се зъдаржи на гребена на вълната. "Вълкът на Уолстрийт" е най-новата перла в короната на актьорството на рожденика, отразяваща, по неговите думи, точно това, което се крие в душата му - пълен разврат и купища пари.