Зад сценичния блясък и десетките световни хитове Мадона от години е съпътствана и от бурни семейни драми. Попиконата неведнъж е влизала в конфликти с най-близките си хора, а отношенията ѝ с част от тях дълго време са били силно обтегнати.
Най-тежката история е тази с по-големия ѝ брат Антъни Чиконе. Той години наред страдаше от алкохолна зависимост, стигна до живот на улицата и сам признаваше, че е бил бездомник. В интервюта не криеше разочарованието си от семейството и твърдеше, че се чувства изоставен. Освен това беше и дългогодишен пушач.
Не по-малко драматични бяха отношенията на Мадона с другия ѝ брат – Кристофър Чиконе. Двамата прекъснаха връзка за години, след като той публикува книга, разкриваща детайли от личния живот на звездата. Макар впоследствие да успяха да изгладят отношенията си, конфликтът им остана един от най-обсъжданите в Холивуд.
Според американски медии през годините е имало напрежение и между Мадона и най-голямата ѝ дъщеря Лурдес Леон. Двете са известни със силните си характери и различните си възгледи, което неведнъж е ставало повод за спекулации относно отношенията им.
Макар в различни периоди да е имало опити за помирение, семейните конфликти продължават да бъдат една от най-коментираните страни от личния живот на попиконата. Докато на сцената Мадона остава безспорна легенда, зад кулисите отношенията с близките ѝ често се оказват далеч по-сложни.
